Табун вещество – Табун (химическое оружие) — это… Что такое Табун (химическое оружие)?

Табун (вещество) — Википедия (с комментариями)

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Табун (нем. Tabun) — этиловый эфир диметиламида цианофосфорной кислоты — фосфорорганическое соединение, бесцветная, подвижная, с приятным фруктовым запахом жидкость с t. кип. 220 °C, t пл −50 °C, плохо растворим в воде (около 12 %), хорошо в органических растворителях.

Синтез и свойства

Табун получают последовательным взаимодействием хлорокиси фосфора POCl3 с избытком диметиламина, затем с этанолом и цианидом калия:

POCl3 + 2(CH3)2NH <math>\to</math> (CH3)2NP(O)Cl2 + (CH3)2NH•HCl
(CH3)2NP(O)Cl2 + C2H5OH <math>\to</math> (CH3)2NP(O)ClOC2H5 + HCl
(CH3)2NP(O)ClOC2H5 + KCN <math>\to</math> (CH3)2NP(O)(CN)OC2H5 + KCl

Впервые был получен немецким химиком Герхардом Шрадером.

Медленно гидролизуется водой, в кислой среде гидролиз ускоряется, при этом происходит отщепление диметиламина:

(CH3)2NP(O)(CN)OC2H5 + H2O + HCl <math>\to</math> (CH3)2NH•HCl + HOP(O)(CN)OC2H5

Быстро гидролизуется в растворах щелочей, отщепляя цианид-ион:

(CH3)2NP(O)(CN)OC2H5 + NaOH <math>\to</math> (CH3)2NP(O)(OH)OC2H5 + NaCN

Легко взаимодействует с растворами аммиака и аминов, что используется для дегазации табуна. Продукты дегазации ядовиты, так как содержат соли синильной кислоты.

Токсичность

Табун — нервно-паралитическое отравляющее вещество (ОВ), ингибитор холинэстеразы. Смертельная концентрация табуна в воздухе 0,4 мг/л (1 мин), при попадании на кожу в жидком виде — 50-70 мг/кг; в концентрации 0,01 мг/л (2 мин) табун вызывает сильный миоз (сужение зрачка). Защитой от табуна служит противогаз в сочетании с защитным комбинезоном, антидоты, например, атропин.

Табун впервые был получен перед Второй мировой войной, применялся в газовой атаке в Халабдже.

См. также

К:Википедия:Статьи без источников (тип: не указан)

Напишите отзыв о статье "Табун (вещество)"

Отрывок, характеризующий Табун (вещество)

– On ne passe pas, [Тут не проходят,] – крикнул ему голос.
– Сюда, дяденька! – проговорила девка. – Мы переулком, через Никулиных пройдем.
Пьер повернулся назад и пошел, изредка подпрыгивая, чтобы поспевать за нею. Девка перебежала улицу, повернула налево в переулок и, пройдя три дома, завернула направо в ворота.
– Вот тут сейчас, – сказала девка, и, пробежав двор, она отворила калитку в тесовом заборе и, остановившись, указала Пьеру на небольшой деревянный флигель, горевший светло и жарко. Одна сторона его обрушилась, другая горела, и пламя ярко выбивалось из под отверстий окон и из под крыши.
Когда Пьер вошел в калитку, его обдало жаром, и он невольно остановился.
– Который, который ваш дом? – спросил он.
– О о ох! – завыла девка, указывая на флигель. – Он самый, она самая наша фатера была. Сгорела, сокровище ты мое, Катечка, барышня моя ненаглядная, о ох! – завыла Аниска при виде пожара, почувствовавши необходимость выказать и свои чувства.
Пьер сунулся к флигелю, но жар был так силен, что он невольна описал дугу вокруг флигеля и очутился подле большого дома, который еще горел только с одной стороны с крыши и около которого кишела толпа французов. Пьер сначала не понял, что делали эти французы, таскавшие что то; но, увидав перед собою француза, который бил тупым тесаком мужика, отнимая у него лисью шубу, Пьер понял смутно, что тут грабили, но ему некогда было останавливаться на этой мысли.
Звук треска и гула заваливающихся стен и потолков, свиста и шипенья пламени и оживленных криков народа, вид колеблющихся, то насупливающихся густых черных, то взмывающих светлеющих облаков дыма с блестками искр и где сплошного, сноповидного, красного, где чешуйчато золотого, перебирающегося по стенам пламени, ощущение жара и дыма и быстроты движения произвели на Пьера свое обычное возбуждающее действие пожаров. Действие это было в особенности сильно на Пьера, потому что Пьер вдруг при виде этого пожара почувствовал себя освобожденным от тяготивших его мыслей. Он чувствовал себя молодым, веселым, ловким и решительным. Он обежал флигелек со стороны дома и хотел уже бежать в ту часть его, которая еще стояла, когда над самой головой его послышался крик нескольких голосов и вслед за тем треск и звон чего то тяжелого, упавшего подле него.

wiki-org.ru

Табун (химическое оружие) - это... Что такое Табун (химическое оружие)?

У этого термина существуют и другие значения, см. Табун.

Табун (нем. Tabun) — этиловый эфир диметиламида цианофосфорной кислоты — фосфорорганическое соединение, бесцветная подвижная жидкость с t. кип. 220 °C, t пл −50 °C, плохо растворим в воде (около 12 %), хорошо в органических растворителях.

Синтез и свойства

Табун получают последовательным взаимодействием хлорокиси фосфора POCl3 с избытком диметиламина, затем с этанолом и цианидом калия:

POCl3 + 2(CH3)2NH (CH3)2NP(O)Cl2 + (CH3)2NH•HCl
(CH3)2NP(O)Cl2 + C2H5OH (CH3)2NP(O)ClOC2H5 + HCl
(CH3
)2NP(O)ClOC2H5 + KCN (CH3)2NP(O)(CN)OC2H5 + KCl

Впервые был получен немецким химиком Герхардом Шрадером.

Медленно гидролизуется водой, в кислой среде гидролиз ускоряется, при этом происходит отщепление диэтиламидной группы:

(CH3)2NP(O)(CN)OC2H5 + H2O + HCl (CH3)2NH•HCl + HOP(O)(CN)OC2H5

Быстро гидролизуется в растворах щелочей, отщепляя цианид-ион:

(CH3)2NP(O)(CN)OC2H5 + NaOH (CH3)2NP(O)(OH)OC2H5 + NaCN

Легко взаимодействует с растворами аммиака и аминов, что используется для дегазации табуна. Продукты дегазации ядовиты, так как содержат соли синильной кислоты.

Токсичность

Табун — нервно-паралитическое отравляющее вещество (ОВ), ингибитор холинэстеразы. Смертельная концентрация табуна в воздухе 0,4 мг/л (1 мин), при попадании на кожу в жидком виде — 50-70 мг/кг; в концентрации 0,01 мг/л (2 мин) табун вызывает сильный миоз (сужение зрачка). Защитой от табуна служит противогаз в сочетании с защитным комбинезоном.

Табун впервые был получен перед Второй мировой войной, применялся в газовой атаке в Халабдже.

См. также

dic.academic.ru

Табун - Справочник химика 21

    Нервно-паралитические газы (табун, зарин, зоман). [c.368]

    ФОСФОРОРГАНИЧЕСКИЕ ОТРАВЛЯЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА — производные фосфорных кислот, отравляющие вещества, обладающие мистическим и судорожно-паралитическим действием. Известные представители Ф. о. в.— табун, зарин, зоман и V-газы. При высоких концентрациях Ф. о. в. смерть наступает даже от одного вдоха. Концентрация этих веществ порядка 0,005 мг/л вызывает отравление, что приводит к частичному снижению зрения в дневное время и почти к полной его потере в ночное время. Средством защиты органов дыхания от Ф. о. в. является противогаз для защиты от капельно-жидких веществ применяют специальную одежду (см. Табун). [c.266]


    Органические фосфаты табун, зарин и зоман относятся к так называемым нервно-паралитическим ядам, потому что они блокируют фермент холинэстеразу, а значит, и расщепление ацетилхолина (разд. 9.5.3), которое необходимо для переноса нервных импульсов в организме. В результате, помимо прочего, нарушается деятельность сердца и человек через короткое время умирает в судорогах. Во время второй мировой войны немецкие фашисты производили эти вещества и готовились использовать в военных целях. 
[c.339]

    Зарин и табун отравляющие вещества судорожно-паралитического действия, смертельная концентрация в воздухе 0,3 мг/л.  [c.256]

    Табун—жидкость, мало растворимая в воде при обычной температуре, обладает слабым фруктовым запахом, сильно ядовита. Пары табуна обладают токсическим действием на дыхательные пути, проникают через кожу и слизистые оболочки, вызывают головную боль, сужение зрачков. [c.130]

    Дегазация 2/9, 10, 585 3/363, 847 5/501, 502, 557, 558, 588, 981 в звуковых ПОЛЯХ 5/59, 62 жидкостей 1/773 2/491 зарина 2/315 защитной одежды 2/325 люизита 2/1216 табуна 4/972 [c.588]

    Табун — фосфорорганическое соединение, бесцветная подвижная жидкость с т. кип. 220 °С, плохо растворим в воде, хорошо в органических растворителях. Водой гидролизуется, энергично взаимодействует с растворами аммиакам аминов. Т.— судорожно-паралитическое отравляющее вещество (ОВ). 

[c.132]

    После войны стали известны отравляющие вещества нервно-паралитического действия — табун, зарин и зоман, производные фосфиновых кислот  [c.276]

    Наибольшее значение среди веществ данной группы имеют табун (ОА), за-рин (ОВ), зоман (ОР), УХ  [c.809]

    Первые три вещества из этого ряда были получены в Германии во время второй мировой войны. Табун к этому времени уже имелся в достаточных количествах, но ни разу не применялся. Это объясняется тем [Borkin,1979], что Гитлер не был уверен в отсутствии такого же оружия у противников и опасался аналогичного ответного удара. В работе [Rose, 1968] утверждается, что Германия не могла наладить производство зарина из-за коррозии оборудования. Эта трудность была преодолена после войны американцами. С тех пор, как говорится в цитируемой работе, в США существуют запасы такого оружия. [c.399]

    В нашей стране проблему химических катастроф начали обсуждать лишь в последнее время. Это разливы нефти в результате ее неправильного хранения и транспортировки, выбросы в воздух диоксинов при сжигании хлорорганическнх отходов, зафязнение поверхностных вод отходами химической и целлюлозно-бумажной промышленности (фенолы, ПХБ и др.). К химическим катастрофам относится также упгечка токсичных веществ при хранении и захоронении компонентов химического оружия. Так, достоянием общественности стали сведения о затоплении в Балтийском море сотен тыс т боеприпасов, содержащих табун, зарин. 

[c.60]

    ОТРАВЛЯЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА - высокотоксичные вещества, применяемые во время войны для поражения и уничтожения живой силы противника. Впервые О. в. были применены немцами в первую мировую войну в 1915 г. (хлор, фосген, дифосген, хлорпикрин). В 1917 г. немцы впервые применили иприт. После поражения фашистской Германии стало известно, что немцы имели на вооружении высокотоксичные быстродействующие ОВ нервно-паралитического действия табун, зарин и зоман, 2—3 мг которых на 1 л воздуха являю1ся смертельной дозой для человека. [c.184]

    ТАБУН (этиловый эфир диметилами-да цианофосфорной кислоты) — фосфор-органическое соединение, бесцветная подвижная жидкость, 

[c.243]

    Зарин и табун — отравляющиг вещссгва судорожно-паралитического действия, смертельная концентрация н воздухе 0,3 мг/л  [c.347]

    Этиловый эфир М-диметиламиноцианфосфиновой кислоты — сильное отравляющее вещество табун)  [c.198]

    Из производных фосфиновых кислот следует указать на этиловый эфир К-диметиламиноцианфосфиноБой кислоты, называемый табуном  [c.130]

    Сложные эфиры и амиды кислот фосфора трикрезилфосфат, тиофос, метафос, метилэтилтиофос, меркаптофос, метилмеркаптофос, карбофос, препараты М-81, М-74, ДДВФ, фосфамид, хлорофос, табун, зоман, зарин, октаметил, ди-этилхлормонофосфат, метилдихлортиофосфат, диметилхлортиофосфат и остальные фосфорорганические ядохимикаты. [c.166]

Рис. 246. Изменение состава газа по радиусу печи для обжига известняка, диаметр шахты которой равен 2,6 м (по данным Н. П. Табунь-
    Для достижения поражения одного человека в 1-й мировой войне израсходовано 36 кг иприта. Для этих же целей требовалось 250 кг тротила (типовое ВВ). Эти обстоятельства стимулировали развитие хим. оружия, в т.ч. и поиск новых ОВ. Так, уже к концу 1-й мировой войны появились люизит, хлорацетофенон и адамсит в 20-е гг.-азотистые иприты, в 30-40-е гг.-первые представители смертоносных быстродействующих фос4юрсодержащих ОВ диизопропил-фторфосфат, табун, зарин, зоман). 
[c.427]

    ТАБУН (диметиламид этилового эфира Щ1анофосфорной к-ты) ( h4)2NP(0)(0 ,H5) N, бесцв. жидкость т. пл. -50 С, т. кип. 240 С (с разл.) d ° 1,0778 при 20 °С летучесть 0,46 мг/л раств. в воде (ок. 12% при 20 °С), хорошо паств, в полярных орг. р-рителях. [c.490]

    К числу производных фосфоновых кислот принадлежат нервнопаралитические яды. Такие соединения, как зарин, зоман или табун, уже в очень незначительных концентрациях вызывают тяжелейшие отравления и относятся к чрезвычайно опасным боевым отравляющим веществам  [c.535]


Органическая химия (1968) -- [ c.198 ]

Курс органической химии (1965) -- [ c.130 ]

Химический энциклопедический словарь (1983) -- [ c.557 ]

Начала органической химии Книга первая (1969) -- [ c.365 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.535 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.557 ]

Справочник Химия изд.2 (2000) -- [ c.493 ]

Курс органической химии (1967) -- [ c.130 ]

Органическая химия 1971 (1971) -- [ c.202 ]

Органическая химия 1974 (1974) -- [ c.168 ]

Органическая химия (1956) -- [ c.201 ]

Органическая химия Издание 6 (1972) -- [ c.168 ]

Химия травляющих веществ Том 2 (1973) -- [ c.0 ]

Токсичные эфиры кислот фосфора (1964) -- [ c.17 , c.55 ]

Начала органической химии Кн 1 Издание 2 (1975) -- [ c.342 ]

Химия биологически активных природных соединений (1970) -- [ c.235 ]

Новые фосфорорганические инсектициды (1965) -- [ c.11 , c.11 ]

Ферменты Т.3 (1982) -- [ c.0 ]

Биохимия Т.3 Изд.2 (1985) -- [ c.335 , c.336 ]


chem21.info

Табун (вещество) Википедия

Табун (нем. Tabun) — фосфорорганическое соединение, этиловый эфир диметиламида цианофосфорной кислоты, бесцветная, подвижная, с приятным фруктовым запахом жидкость с температурой кипения 220 °C, температурой плавления −50 °C, плохо растворим в воде (около 12 %), хорошо в органических растворителях. Относится к боевым отравляющим веществам нервно-паралитического действия, состоял на вооружении под условными обозначениями «трилон 83», «T83», «D7» и «Gelan»[1].

После появления на вооружении в начале 50-х годов XX века зомана и зарина утратил своё военное значение, однако был внесён Конвенцией ООН о запрещении химического оружия 1993 года в список токсических химикатов 1-А[1].

История появления

Табун впервые был синтезирован в 1936 году немецким химиком Герхардом Шрадером (Третий рейх)[1]. Перед Второй мировой войной он возглавлял научно-исследовательскую лабораторию концерна «И. Г. Фарбениндустри» в Леверкузене и при поиске эффективных инсектицидов им был обнаружен ряд высокотоксичных фторсодержащих соединений, среди которых были фторорганиды кислот фосфора. Эта находка немедленно нашла применение в военно-химической области, а Г. Шрадер полностью переключился на изучение фосфорорганических веществ[2]. В этом же году первые образцы «трилона 83», названного впоследствии табуном были переданы для оценки боевой эффективности в химическую лабораторию военно-технического института в Шпандау (недалеко от Берлина). В сентябре 1939 года концерн «И. Г. Фарбениндустри» получил государственный заказ на постройку промышленного предприятия по производству табуна с проектной мощностью 1000 тонн в месяц. Первые 138 тонн табуна были получены в сентябре 1942 года, а в мае 1943 года завод достиг заявленных мощностей, хотя и продолжал работать с недогрузкой. Однако, это не помешало нацистской Германии накопить к концу Второй мировой войны запас табуна в 8770 тонн[2].

Синтез и свойства

Табун получают последовательным взаимодействием хлорокиси фосфора POCl3 с избытком диметиламина, затем с этанолом и цианидом калия:

POCl3 + 2(CH3)2NH →{\displaystyle \to } (CH3)2NP(O)Cl2 + (CH3)2NH•HCl
(CH3)2NP(O)Cl2 + C2H5OH →{\displaystyle \to } (CH3)2NP(O)ClOC2H5 + HCl
(CH3)2NP(O)ClOC2H5 + KCN →{\displaystyle \to } (CH3)2NP(O)(CN)OC2H5 + KCl

Медленно гидролизуется водой, в кислой среде гидролиз ускоряется, при этом происходит отщепление диметиламина:

(CH3)2NP(O)(CN)OC2H5 + H2O + HCl →{\displaystyle \to } (CH3)2NH•HCl + HOP(O)(CN)OC2H5

Быстро гидролизуется в растворах щелочей, отщепляя цианид-ион:

(CH3)2NP(O)(CN)OC2H5 + NaOH →{\displaystyle \to } (CH3)2NP(O)(OH)OC2H5 + NaCN

Легко взаимодействует с растворами аммиака и аминов, что используется для дегазации табуна. Продукты дегазации ядовиты, так как содержат соли синильной кислоты.

Токсичность

Табун — ядовит, высокотоксичен, нервно-паралитическое отравляющее вещество (ОВ), ингибитор холинэстеразы. Смертельная концентрация табуна в воздухе 0,4 мг/л (1 мин.), при попадании на кожу в жидком виде — 50-70 мг/кг; в концентрации 0,01 мг/л (2 мин.) табун вызывает сильный миоз (сужение зрачка). Защитой от табуна служит противогаз в сочетании с защитным комбинезоном, антидоты, например, атропин.

Примечания

См. также

wikiredia.ru

Табун (вещество) Википедия

Табун (нем. Tabun) — фосфорорганическое соединение, этиловый эфир диметиламида цианофосфорной кислоты, бесцветная, подвижная, с приятным фруктовым запахом жидкость с температурой кипения 220 °C, температурой плавления −50 °C, плохо растворим в воде (около 12 %), хорошо в органических растворителях. Относится к боевым отравляющим веществам нервно-паралитического действия, состоял на вооружении под условными обозначениями «трилон 83», «T83», «D7» и «Gelan»[1].

После появления на вооружении в начале 50-х годов XX века зомана и зарина утратил своё военное значение, однако был внесён Конвенцией ООН о запрещении химического оружия 1993 года в список токсических химикатов 1-А[1].

История появления[ | ]

Табун впервые был синтезирован в 1936 году немецким химиком Герхардом Шрадером (Третий рейх)[1]. Перед Второй мировой войной он возглавлял научно-исследовательскую лабораторию концерна «И. Г. Фарбениндустри» в Леверкузене и при поиске эффективных инсектицидов им был обнаружен ряд высокотоксичных фторсодержащих соединений, среди которых были фторорганиды кислот фосфора. Эта находка немедленно нашла применение в военно-химической области, а Г. Шрадер полностью переключился на изучение фосфорорганических веществ[2]. В этом же году первые образцы «трилона 83», названного впоследствии табуном были переданы для оценки боевой эффективности в химическую лабораторию военно-технического института в Шпандау (недалеко от Берлина). В сентябре 1939 года концерн «И. Г. Фарбениндустри» получил государственный заказ на постройку промышленного предприятия по производству табуна с проектной мощностью 1000 тонн в месяц. Первые 138 тонн табуна были получены в сентябре 1942 года, а в мае 1943 года завод достиг заявленных мощностей, хотя и продолжал работать с недогрузкой. Однако, это не помешало нацистской Германии накопить к концу Второй мировой войны запас табуна в 8770 тонн[2].

Синтез и свойства[ | ]

Табун получают последовательным взаимодействием хлорокиси фосфора POCl3 с избытком диметиламина, затем с этанолом и цианидом калия:

POCl3 + 2(CH3)2NH →{\displaystyle \to } (CH3)2NP(O)Cl

ru-wiki.ru

Табун (вещество) — Википедия

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Табун (нем. Tabun) — фосфорорганическое соединение, этиловый эфир диметиламида цианофосфорной кислоты, бесцветная, подвижная, с приятным фруктовым запахом жидкость с температурой кипения 220 °C, температурой плавления −50 °C, плохо растворим в воде (около 12 %), хорошо в органических растворителях. Относится к боевым отравляющим веществам нервно-паралитического действия, состоял на вооружении под условными обозначениями «трилон 83», «T83», «D7» и «Gelan»[1].

После появления на вооружении в начале 50-х годов XX века зомана и зарина утратил своё военное значение, однако был внесён Конвенцией ООН о запрещении химического оружия 1993 года в список токсических химикатов 1-А[1].

Табун впервые был синтезирован в 1936 году немецким химиком Герхардом Шрадером (Третий рейх)[1]. Перед Второй мировой войной он возглавлял научно-исследовательскую лабораторию концерна «И. Г. Фарбениндустри» в Леверкузене и при поиске эффективных инсектицидов им был обнаружен ряд высокотоксичных фторсодержащих соединений, среди которых были фторорганиды кислот фосфора. Эта находка немедленно нашла применение в военно-химической области, а Г. Шрадер полностью переключился на изучение фосфорорганических веществ[2]. В этом же году первые образцы «трилона 83», названного впоследствии табуном были переданы для оценки боевой эффективности в химическую лабораторию военно-технического института в Шпандау (недалеко от Берлина). В сентябре 1939 года концерн «И. Г. Фарбениндустри» получил государственный заказ на постройку промышленного предприятия по производству табуна с проектной мощностью 1000 тонн в месяц. Первые 138 тонн табуна были получены в сентябре 1942 года, а в мае 1943 года завод достиг заявленных мощностей, хотя и продолжал работать с недогрузкой. Однако, это не помешало нацистской Германии накопить к концу Второй мировой войны запас табуна в 8770 тонн[2].

Табун получают последовательным взаимодействием хлорокиси фосфора POCl3 с избытком диметиламина, затем с этанолом и цианидом калия:

POCl3 + 2(CH3)2NH →{\displaystyle \to } (CH3)2NP(O)Cl2 + (CH3)2NH•HCl
(CH3)2NP(O)Cl2 + C2H5OH →{\displaystyle \to } (CH3)2NP(O)ClOC2H5 + HCl
(CH3)2NP(O)ClOC2H5 + KCN →{\displaystyle \to } (CH3)2NP(O)(CN)OC2H5 + KCl

Медленно гидролизуется водой, в кислой среде гидролиз ускоряется, при этом происходит отщепление диметиламина:

(CH3)2NP(O)(CN)OC2H5 + H2O + HCl →{\displaystyle \to } (CH3)2NH•HCl + HOP(O)(CN)OC2H5

Быстро гидролизуется в растворах щелочей, отщепляя цианид-ион:

(CH3)2NP(O)(CN)OC2H5 + NaOH →{\displaystyle \to } (CH3)2NP(O)(OH)OC2H5 + NaCN

Легко взаимодействует с растворами аммиака и аминов, что используется для дегазации табуна. Продукты дегазации ядовиты, так как содержат соли синильной кислоты.

Табун — ядовит, высокотоксичен, нервно-паралитическое отравляющее вещество (ОВ), ингибитор холинэстеразы. Смертельная концентрация табуна в воздухе 0,4 мг/л (1 мин.), при попадании на кожу в жидком виде — 50-70 мг/кг; в концентрации 0,01 мг/л (2 мин.) табун вызывает сильный миоз (сужение зрачка). Защитой от табуна служит противогаз в сочетании с защитным комбинезоном, антидоты, например, атропин.

ru.wikiyy.com

Табун (вещество) — Википедия

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Табун (нем. Tabun) — фосфорорганическое соединение, этиловый эфир диметиламида цианофосфорной кислоты, бесцветная, подвижная, с приятным фруктовым запахом жидкость с температурой кипения 220 °C, температурой плавления −50 °C, плохо растворим в воде (около 12 %), хорошо в органических растворителях. Относится к боевым отравляющим веществам нервно-паралитического действия, состоял на вооружении под условными обозначениями «трилон 83», «T83», «D7» и «Gelan»[1].

После появления на вооружении в начале 50-х годов XX века зомана и зарина утратил своё военное значение, однако был внесён Конвенцией ООН о запрещении химического оружия 1993 года в список токсических химикатов 1-А[1].

История появления

Табун впервые был синтезирован в 1936 году немецким химиком Герхардом Шрадером (Третий рейх)[1]. Перед Второй мировой войной он возглавлял научно-исследовательскую лабораторию концерна «И. Г. Фарбениндустри» в Леверкузене и при поиске эффективных инсектицидов им был обнаружен ряд высокотоксичных фторсодержащих соединений, среди которых были фторорганиды кислот фосфора. Эта находка немедленно нашла применение в военно-химической области, а Г. Шрадер полностью переключился на изучение фосфорорганических веществ[2]. В этом же году первые образцы «трилона 83», названного впоследствии табуном были переданы для оценки боевой эффективности в химическую лабораторию военно-технического института в Шпандау (недалеко от Берлина). В сентябре 1939 года концерн «И. Г. Фарбениндустри» получил государственный заказ на постройку промышленного предприятия по производству табуна с проектной мощностью 1000 тонн в месяц. Первые 138 тонн табуна были получены в сентябре 1942 года, а в мае 1943 года завод достиг заявленных мощностей, хотя и продолжал работать с недогрузкой. Однако, это не помешало нацистской Германии накопить к концу Второй мировой войны запас табуна в 8770 тонн[2].

Видео по теме

Синтез и свойства

Табун получают последовательным взаимодействием хлорокиси фосфора POCl3 с избытком диметиламина, затем с этанолом и цианидом калия:

POCl3 + 2(CH3)2NH →{\displaystyle \to } (CH3)2NP(O)Cl2 + (CH3)2NH•HCl
(CH3)2NP(O)Cl2 + C2H5OH →{\displaystyle \to } (CH3)2NP(O)ClOC2H5 + HCl
(CH3)2NP(O)ClOC2H5 + KCN →{\displaystyle \to } (CH3)2NP(O)(CN)OC2H5 + KCl

Медленно гидролизуется водой, в кислой среде гидролиз ускоряется, при этом происходит отщепление диметиламина:

(CH3)2NP(O)(CN)OC2H5 + H2O + HCl →{\displaystyle \to } (CH3)2NH•HCl + HOP(O)(CN)OC2H5

Быстро гидролизуется в растворах щелочей, отщепляя цианид-ион:

(CH3)2NP(O)(CN)OC2H5 + NaOH →{\displaystyle \to } (CH3)2NP(O)(OH)OC2H5 + NaCN

Легко взаимодействует с растворами аммиака и аминов, что используется для дегазации табуна. Продукты дегазации ядовиты, так как содержат соли синильной кислоты.

Токсичность

Табун — ядовит, высокотоксичен, нервно-паралитическое отравляющее вещество (ОВ), ингибитор холинэстеразы. Смертельная концентрация табуна в воздухе 0,4 мг/л (1 мин.), при попадании на кожу в жидком виде — 50-70 мг/кг; в концентрации 0,01 мг/л (2 мин.) табун вызывает сильный миоз (сужение зрачка). Защитой от табуна служит противогаз в сочетании с защитным комбинезоном, антидоты, например, атропин.

Примечания

См. также

wikipedia.green

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *