Газ ви икс – Vx — Википедия

VX — Википедия

ВИ-газ, Ви-Экс, Ви-Икс^[1] (от англ. VX), EA 1701 — фосфорорганическое боевое отравляющее вещество нервно-паралитического действия, О-этил-S-β-диизопропиламиноэтилметилфосфонат, представитель V-серии агентов, до появления информации о веществах типа «Фолиант» (А-230 — А-234) — самое токсичное из когда-либо искусственно полученных с целью применения в химическом оружии веществ (LD₅₀, перорально — 70 мкг/кг)^[2].

Создан в 1955 году в Великобритании на основе амитона, изначально разрабатывавшегося как пестицид, однако из-за своей крайней токсичности не нашедшего применения в сельском хозяйстве. Впоследствии был запрещён. В настоящее время имеется только в арсеналах США^[3][4] (армейская маркировка — три зелёных кольца с надписью VX-GAS).

Только Россия и США признают, что имеют или имели запасы V-газов, однако, предположительно, другие страны тоже обладают некоторым количеством этого яда. Синди Вестергаард, эксперт по химическому оружию и старший научный сотрудник центра Стимсона, говорит, что Ирак «совершенно точно производил VX» в 1980-х годах, но доказательств его применения нет

[5]. 27 сентября 2017 года российские СМИ сообщили о полном уничтожении в России запасов химического оружия, включая VX^[6].

Другие обозначения: вещество группы F (Швеция), вещество группы А (Франция), BRN 1949015, CCRIS 3351, (±)-S-(2-(бис(1-метилэтил)амино)этил) O-этил метилфосфонотиоат, HSDB 6459, Tx 60.

В 1952 году над изучением класса сложных органофосфатов одновременно работали несколько исследователей. Доктор Ларс-Эрик Таммелин работал по этой теме для Шведского национального исследовательского института обороны, и по понятным причинам его работы широко не публиковались.

Дж. Ф. Ньюман и Ранажит Гош, химики исследовательской лаборатории защиты полей компании Imperial Chemical Industries, также работали в этом направлении и обнаружили высокую эффективность в качестве пестицидов веществ класса сложных органофосфатов.

В 1954 году одно из веществ этого класса компания ICI выпустила на рынок под торговым названием «Amiton», но продукт был тут же отозван по причине высокой токсичности. Токсичность Амитона не осталась не замеченной военными, и образцы веществ были отправлены в военный исследовательский парк Портон-Даун. По завершении исследования ряд веществ этого класса составили новую группу нервно-паралитических отравляющих веществ — V-агенты, а Амитон получил обозначение VG.

В 1955 году, всего через год после начала исследований, был разработан VX. Полученный газ оказался в 300 раз токсичнее фосгена (СОСl₂), использовавшегося в Первой мировой войне. Впрочем, такое сравнение не совсем корректно, так как вещества относятся к разным группам ОВ. Вскоре VX был продан США. Причины такого решения остаются неясными.

Заявки на патент VX были поданы в 1962 году, а опубликованы только в феврале 1974 года.

Химические свойства

Химически устойчив. Период полугидролиза при pH=7 и температуре +25 °C составляет 350 суток. Нуклеофильные реакции сильно замедлены по сравнению с зарином. С кислотами и галогеналкилами образует твёрдые ядовитые соли аммония, растворимые в воде, но не обладающие кожно-резорбтивными свойствами.

Видео по теме

Физико-химические свойства

Прозрачная маслянистая жидкость янтарного цвета, без вкуса и запаха^[5]. Химическое название: S-(2-NN-Диизопропиламиноэтил)-O-этил метилфосфонотиолат(S-(2-NN-Diisopropylaminoethyl)-O-ethyl methylphosphonothiolate). Брутто-формула: C₁₁H₂₆NO₂PS. Молекулярная масса 267,37. Бесцветная густая жидкость (технический продукт имеет окраску от жёлтой до тёмно-коричневой). T_пл = −39 °C, высококипящее соединение, не перегоняется при атмосферном давлении T_кип = 95−98 °C (1 мм рт. ст.), d4 (+25 °C) = 1,0083. Летучесть 0,0105 мг/л (+25 °C). Давление паров при +25 °C = 0,0007 мм рт. ст. Гигроскопичен, ограниченно растворим в воде (около 5 % при +20 °C), хорошо — в органических растворителях.

Синтез

Существует несколько вариантов синтеза VX, например при помощи тион-тиольной изомеризации:

Данный способ описан в патенте US3911059A^[7] и включает в себя несколько шагов:

1. Получение О-диэтил метилфосфонита из дихлорметилфосфина.
2. Смешанного эфира — О-этил-О-диизопропиламиноэтил метилфосфонита (вещество QL) из О-диэтил метилфосфонита и диизопропиламиноэтанола.
3. Реакция QL с серой и последующей тион-тиольной перегруппировкой.

Другой вариант синтеза первоначально разработанный в Великобритании (патент GB1346409A) предусматривал синтез VX в одну стадию — реакцией серы, О-этил метилфосфонита и диизопропиламиноэтилхлорида в растворе бензола при мягких условиях.

Токсикологические свойства

Отравляющее вещество нервно-паралитического действия.

Симптомы поражения: 1—2 минуты — сужение зрачков; 2—4 минуты — потливость, слюноотделение; 5—10 минут — судороги, параличи, спазмы; 10—15 минут — смерть.

При действии через кожу картина поражения в основном аналогична ингаляционной. Отличие в том, что симптомы проявляются через некоторое время (от нескольких минут до нескольких часов). При этом появляется мышечное подергивание в месте попадания ОВ, затем судороги, мышечная слабость и паралич.

Для человека LD₅₀ накожно = 100 мкг/кг, перорально = 70 мкг/кг. LCt₁₀₀ = 0,01 мг(10 мкг)·мин./л, при этом период скрытого действия составляет 5—10 минут. Миоз наступает при концентрации 0,0001 мг/л через 1 минуту.

Обладает очень высокой кожно-резорбтивной токсичностью по сравнению с другими фосфорсодержащими отравляющими веществами. Наиболее чувствительны к действию VX кожа лица и шеи. Симптомы при накожном поступлении развиваются через 1—24 часа, однако, если VX попадёт на губы или повреждённую кожу, действие проявляется очень быстро. Первый признак при резорбции через кожу может быть не миоз, а мелкие подергивания мышц в месте контакта с VX.

Токсическое действие VX через кожу может быть усилено веществами, которые сами по себе не токсичны, но способны транспортировать яд в организм. Наиболее эффективны среди них диметилсульфоксид и N,N-диметиламид пальмитиновой кислоты.

Заражает открытые водоёмы на очень длительный период — до 6 месяцев. Основное боевое состояние — грубодисперсный аэрозоль. Аэрозоли VХ заражают приземные слои воздуха и распространяются по направлению ветра на глубину от 5 до 20 км, поражают живую силу через органы дыхания, открытые участки кожи и обычное армейское обмундирование, а также заражают местность, вооружение, военную технику и открытые водоёмы. VХ применяется артиллерией, авиацией (кассеты и выливные авиационные приборы), а также с помощью химических фугасов. Вооружение и военная техника, заражённые каплями VХ, представляют опасность летом в течение 1—3 суток, зимой — 30—60 суток.

Стойкость VХ на местности (кожно-резорбтивное действие): летом — от 7 до 15 суток, зимой — на весь период до наступления тепла. Защита от VХ: противогаз, общевойсковой защитный комплект, герметизированные объекты боевой техники и убежища.

Первая помощь

В первую очередь необходимо удалить капельножидкий агент с поражённых участков, а затем эвакуировать пострадавшего в незаражённую зону. После эвакуации необходимо вырезать остатки загрязнения с кожи, снять заражённую одежду и провести дегазацию. По возможности эти действия необходимо осуществить до всех прочих методов лечения.

В зоне поражения пострадавшему необходимо надеть противогаз. При попадании аэрозоля или капельножидкого ОВ на кожу лица противогаз надевается только после обработки лица жидкостью из ИПП.

При попадании ОВ на кожу необходимо немедленно обработать заражённые места с помощью ИПП-8 или ИПП-10. При отсутствии таковых, смыть ОВ можно с помощью бытового отбеливателя и промыть чистой водой. Также возможно использование других, аналогичных военным, средств дегазации.

При попадании ОВ в желудок необходимо вызвать рвоту и по возможности промыть желудок 1 % раствором питьевой соды или чистой водой.

Поражённые глаза промыть 2 % раствором питьевой соды или чистой водой.

После удаления ОВ с поражённых участков, необходимо немедленно ввести антидот. В качестве антидота используются: атропин, пралидоксим или диазепам. Антидот вводится с помощью шприц-тюбика с красным колпачком из индивидуальной аптечки (например, АИ-2). Если в течение 10 минут судороги не сняты, антидот вводится повторно. Максимально допустимо введение 2-х доз антидота. При превышении этого лимита смерть наступает от антидота^{[источник не указан 1874 дня]}.

В случае остановки дыхания произвести искусственное дыхание.

После необходимо эвакуировать пострадавшего из зоны заражения. Поражённый личный состав доставляется по этапу медицинской эвакуации в подразделения медицинской службы в зависимости от тяжести поражения.

Газ дегазируется сильными окислителями (гипохлориты). Для дегазации обмундирования, оружия и техники применяется 1,2-дихлорэтан.

Известные случаи применения

• В декабре 1994 и январе 1995 года Масами Цутия, член японской религиозной секты «Аум Синрикё» по приказу лидера секты Сёко Асахары синтезировал от 100 до 200 граммов VX, который был использован для покушения на трех человек. Двое были отравлены, но не умерли. Один из отравленных, 28-летний мужчина, погиб, став первой жертвой VX, когда-либо зарегистрированной в мире. Человек, которого Асахара заподозрил в предательстве, был атакован в 7:00 12 декабря 1994 года на улице в Осаке. Нападавшие брызнули жидким VX на шею жертвы. Отравленный преследовал их около 100 метров, прежде чем упасть; он умер через 10 дней, не выходя из глубокой комы. Врачи сначала подозревали, что он был отравлен каким-то фосфороорганическим пестицидом, но истинная причина смерти была выяснена только после того, как члены культа были арестованы за теракт в токийском метро и ​​признались в убийстве. Через семь месяцев после убийства в образцах крови жертвы были обнаружены метаболиты VX, такие как этилметилфосфонат, метилфосфоновая кислота и диизопропил-2-(метилтио)этиламин
  [8]. В отличие от зарина, VX не использовался сектой для массовых убийств (таких как инцидент в Мацумото^[en] и теракт в токийском метро).
• 13 февраля 2017 года с помощью VX был убит Ким Чон Нам — единокровный брат Ким Чен Ына, правителя КНДР. Убийство произошло в зоне вылета международного аэропорта в Куала-Лумпуре (Малайзия). В убийстве участвовали две женщины. Одна отвлекла внимание Ким Чон Нама, а другая в это время сзади набросила ему на лицо платок, пропитанный ядовитым веществом^[9]. Наму стало плохо, его повезли в госпиталь, но по дороге он умер^[10].

Запрет на использование

Запрещено Конвенцией по химическому оружию от 1993 года, что означает, что его нельзя производить, а существующие запасы должны быть уничтожены. КНДР, — наряду с Египтом и Южным Суданом, — никогда не подписывала и не ратифицировала Конвенцию о запрещении химического оружия

[5].

VX в культуре

• В фильме «Скала» похищены ракеты с газом VX Бригадным генералом корпуса морской пехоты США.
• В сериале «Spooks» (пятая серия второго сезона) фигурирует теракт с применением VX на лондонской площади Parliament Square.
• В фильме «Саранча» газ VX использовали для борьбы с новым видом саранчи, устойчивым к другим ядам.
• В пятом сезоне сериала «24 часа» ряд террористических атак был проведён с применением VX.
• В третьем сезоне сериала «Lost» («Остаться в живых») со станции Буря этим газом были убиты все сотрудники Dharma Initiative.
• В фильме «Это — катастрофа» неизвестные террористы заразили ОВ западное побережье США.
• В сериале «Морские дьяволы» в 12 серии 4 сезона события разворачиваются вокруг отравившихся VX рыбаков.
• В компьютерной игре «Everybody’s Gone to the Rapture» были сброшены авиабомбы с этим газом.
• В сериале «Спецназ»(Seal) 2017 года во 2 серии 1 сезона отряд спецназа ищет следы применения VX в Сирии.

См. также

Примечания

1. ↑ Ви-Икс // Военная энциклопедия / П. С. Грачёв. — Москва: Военное издательство, 1994. — Т. 2. — С. 94. — ISBN 5-203-00299-1.
2. ↑ Общая и неорганическая химия; ЛЕКЦИИ, Загорский Вячеслав Викторович, Биологический факультет МГУ, 2007/2008: «… VX-газами (самые токсичные из синтетических ОВ»
3. ↑ США избавились от запасов отравляющего вещества VX / Lenta.ru, 26 декабря 2008
4. ↑ Америка: На полигоне в Юте несколько часов не могли найти самое токсичное вещество в мире / Lenta.ru, 28 января 2011
5. ↑ ^{1 2 3} Что мы знаем о токсине VX, убившем брата Ким Чен Ына (англ.), BBC Русская служба (24 февраля 2017). Проверено 24 февраля 2017.
6. ↑ Историческое событие: Россия досрочно уничтожила все химическое оружие
7. ↑ Preparation of alkylphosphonothiolates US 3911059 A / Google patents; Assignee: US Army, Filing: 1960, Publication: 1975
8. ↑ Pamela Zurer. «Japanese cult used VX to slay member». Chemical and Engineering News. 1998, Vol 76 (no. 35), 7.
9. ↑ «Полиция: брата Ким Чен Ына убили боевым отравляющим веществом VX», Би-Би-Си, 24.02.2917
10. ↑ «В Малайзии убит брат Ким Чен Ына», Би-Би-Си, 14.02.2017

Ссылки

wiki2.red

VX — Википедия. Что такое VX

ВИ-газ, Ви-Экс, Ви-Икс^[1] (от англ. VX), EA 1701 — фосфорорганическое боевое отравляющее вещество нервно-паралитического действия, О-этил-S-β-диизопропиламиноэтилметилфосфонат, представитель V-серии агентов, до появления информации о веществах типа «Фолиант» (А-230 — А-234) — самое токсичное из когда-либо искусственно полученных с целью применения в химическом оружии веществ (LD₅₀, перорально — 70 мкг/кг)^[2].

Создан в 1955 году в Великобритании на основе амитона, изначально разрабатывавшегося как пестицид, однако из-за своей крайней токсичности не нашедшего применения в сельском хозяйстве. Впоследствии был запрещён. В настоящее время имеется только в арсеналах США^[3][4] (армейская маркировка — три зелёных кольца с надписью VX-GAS).

Только Россия и США признают, что имеют или имели запасы V-газов, однако, предположительно, другие страны тоже обладают некоторым количеством этого яда. Синди Вестергаард, эксперт по химическому оружию и старший научный сотрудник центра Стимсона, говорит, что Ирак «совершенно точно производил VX» в 1980-х годах, но доказательств его применения нет^[5]. 27 сентября 2017 года российские СМИ сообщили о полном уничтожении в России запасов химического оружия, включая VX^[6].

Другие обозначения: вещество группы F (Швеция), вещество группы А (Франция), BRN 1949015, CCRIS 3351, (±)-S-(2-(бис(1-метилэтил)амино)этил) O-этил метилфосфонотиоат, HSDB 6459, Tx 60.

В 1952 году над изучением класса сложных органофосфатов одновременно работали несколько исследователей. Доктор Ларс-Эрик Таммелин работал по этой теме для Шведского национального исследовательского института обороны, и по понятным причинам его работы широко не публиковались.

Дж. Ф. Ньюман и Ранажит Гош, химики исследовательской лаборатории защиты полей компании Imperial Chemical Industries, также работали в этом направлении и обнаружили высокую эффективность в качестве пестицидов веществ класса сложных органофосфатов.

В 1954 году одно из веществ этого класса компания ICI выпустила на рынок под торговым названием «Amiton», но продукт был тут же отозван по причине высокой токсичности. Токсичность Амитона не осталась не замеченной военными, и образцы веществ были отправлены в военный исследовательский парк Портон-Даун. По завершении исследования ряд веществ этого класса составили новую группу нервно-паралитических отравляющих веществ — V-агенты, а Амитон получил обозначение VG.

В 1955 году, всего через год после начала исследований, был разработан VX. Полученный газ оказался в 300 раз токсичнее фосгена (СОСl₂), использовавшегося в Первой мировой войне. Впрочем, такое сравнение не совсем корректно, так как вещества относятся к разным группам ОВ. Вскоре VX был продан США. Причины такого решения остаются неясными.

Заявки на патент VX были поданы в 1962 году, а опубликованы только в феврале 1974 года.

Химические свойства

Химически устойчив. Период полугидролиза при pH=7 и температуре +25 °C составляет 350 суток. Нуклеофильные реакции сильно замедлены по сравнению с зарином. С кислотами и галогеналкилами образует твёрдые ядовитые соли аммония, растворимые в воде, но не обладающие кожно-резорбтивными свойствами.

Физико-химические свойства

Прозрачная маслянистая жидкость янтарного цвета, без вкуса и запаха^[5]. Химическое название: S-(2-NN-Диизопропиламиноэтил)-O-этил метилфосфонотиолат(S-(2-NN-Diisopropylaminoethyl)-O-ethyl methylphosphonothiolate). Брутто-формула: C₁₁H₂₆NO₂PS. Молекулярная масса 267,37. Бесцветная густая жидкость (технический продукт имеет окраску от жёлтой до тёмно-коричневой). T_пл = −39 °C, высококипящее соединение, не перегоняется при атмосферном давлении T_кип = 95−98 °C (1 мм рт. ст.), d4 (+25 °C) = 1,0083. Летучесть 0,0105 мг/л (+25 °C). Давление паров при +25 °C = 0,0007 мм рт. ст. Гигроскопичен, ограниченно растворим в воде (около 5 % при +20 °C), хорошо — в органических растворителях.

Синтез

Существует несколько вариантов синтеза VX, например при помощи тион-тиольной изомеризации:

Данный способ описан в патенте US3911059A^[7] и включает в себя несколько шагов:

1. Получение О-диэтил метилфосфонита из дихлорметилфосфина.
2. Смешанного эфира — О-этил-О-диизопропиламиноэтил метилфосфонита (вещество QL) из О-диэтил метилфосфонита и диизопропиламиноэтанола.
3. Реакция QL с серой и последующей тион-тиольной перегруппировкой.

Другой вариант синтеза первоначально разработанный в Великобритании (патент GB1346409A) предусматривал синтез VX в одну стадию — реакцией серы, О-этил метилфосфонита и диизопропиламиноэтилхлорида в растворе бензола при мягких условиях.

Токсикологические свойства

Отравляющее вещество нервно-паралитического действия.

Симптомы поражения: 1—2 минуты — сужение зрачков; 2—4 минуты — потливость, слюноотделение; 5—10 минут — судороги, параличи, спазмы; 10—15 минут — смерть.

При действии через кожу картина поражения в основном аналогична ингаляционной. Отличие в том, что симптомы проявляются через некоторое время (от нескольких минут до нескольких часов). При этом появляется мышечное подергивание в месте попадания ОВ, затем судороги, мышечная слабость и паралич.

Для человека LD₅₀ накожно = 100 мкг/кг, перорально = 70 мкг/кг. LCt₁₀₀ = 0,01 мг(10 мкг)·мин./л, при этом период скрытого действия составляет 5—10 минут. Миоз наступает при концентрации 0,0001 мг/л через 1 минуту.

Обладает очень высокой кожно-резорбтивной токсичностью по сравнению с другими фосфорсодержащими отравляющими веществами. Наиболее чувствительны к действию VX кожа лица и шеи. Симптомы при накожном поступлении развиваются через 1—24 часа, однако, если VX попадёт на губы или повреждённую кожу, действие проявляется очень быстро. Первый признак при резорбции через кожу может быть не миоз, а мелкие подергивания мышц в месте контакта с VX.

Токсическое действие VX через кожу может быть усилено веществами, которые сами по себе не токсичны, но способны транспортировать яд в организм. Наиболее эффективны среди них диметилсульфоксид и N,N-диметиламид пальмитиновой кислоты.

Заражает открытые водоёмы на очень длительный период — до 6 месяцев. Основное боевое состояние — грубодисперсный аэрозоль. Аэрозоли VХ заражают приземные слои воздуха и распространяются по направлению ветра на глубину от 5 до 20 км, поражают живую силу через органы дыхания, открытые участки кожи и обычное армейское обмундирование, а также заражают местность, вооружение, военную технику и открытые водоёмы. VХ применяется артиллерией, авиацией (кассеты и выливные авиационные приборы), а также с помощью химических фугасов. Вооружение и военная техника, заражённые каплями VХ, представляют опасность летом в течение 1—3 суток, зимой — 30—60 суток.

Стойкость VХ на местности (кожно-резорбтивное действие): летом — от 7 до 15 суток, зимой — на весь период до наступления тепла. Защита от VХ: противогаз, общевойсковой защитный комплект, герметизированные объекты боевой техники и убежища.

Первая помощь

В первую очередь необходимо удалить капельножидкий агент с поражённых участков, а затем эвакуировать пострадавшего в незаражённую зону. После эвакуации необходимо вырезать остатки загрязнения с кожи, снять заражённую одежду и провести дегазацию. По возможности эти действия необходимо осуществить до всех прочих методов лечения.

В зоне поражения пострадавшему необходимо надеть противогаз. При попадании аэрозоля или капельножидкого ОВ на кожу лица противогаз надевается только после обработки лица жидкостью из ИПП.

При попадании ОВ на кожу необходимо немедленно обработать заражённые места с помощью ИПП-8 или ИПП-10. При отсутствии таковых, смыть ОВ можно с помощью бытового отбеливателя и промыть чистой водой. Также возможно использование других, аналогичных военным, средств дегазации.

При попадании ОВ в желудок необходимо вызвать рвоту и по возможности промыть желудок 1 % раствором питьевой соды или чистой водой.

Поражённые глаза промыть 2 % раствором питьевой соды или чистой водой.

После удаления ОВ с поражённых участков, необходимо немедленно ввести антидот. В качестве антидота используются: атропин, пралидоксим или диазепам. Антидот вводится с помощью шприц-тюбика с красным колпачком из индивидуальной аптечки (например, АИ-2). Если в течение 10 минут судороги не сняты, антидот вводится повторно. Максимально допустимо введение 2-х доз антидота. При превышении этого лимита смерть наступает от антидота^{[источник не указан 1866 дней]}.

В случае остановки дыхания произвести искусственное дыхание.

После необходимо эвакуировать пострадавшего из зоны заражения. Поражённый личный состав доставляется по этапу медицинской эвакуации в подразделения медицинской службы в зависимости от тяжести поражения.

Газ дегазируется сильными окислителями (гипохлориты). Для дегазации обмундирования, оружия и техники применяется 1,2-дихлорэтан.

Известные случаи применения

• В декабре 1994 и январе 1995 года Масами Цутия, член японской религиозной секты «Аум Синрикё» по приказу лидера секты Сёко Асахары синтезировал от 100 до 200 граммов VX, который был использован для покушения на трех человек. Двое были отравлены, но не умерли. Один из отравленных, 28-летний мужчина, погиб, став первой жертвой VX, когда-либо зарегистрированной в мире. Человек, которого Асахара заподозрил в предательстве, был атакован в 7:00 12 декабря 1994 года на улице в Осаке. Нападавшие брызнули жидким VX на шею жертвы. Отравленный преследовал их около 100 метров, прежде чем упасть; он умер через 10 дней, не выходя из глубокой комы. Врачи сначала подозревали, что он был отравлен каким-то фосфороорганическим пестицидом, но истинная причина смерти была выяснена только после того, как члены культа были арестованы за теракт в токийском метро и ​​признались в убийстве. Через семь месяцев после убийства в образцах крови жертвы были обнаружены метаболиты VX, такие как этилметилфосфонат, метилфосфоновая кислота и диизопропил-2-(метилтио)этиламин^[8]. В отличие от зарина, VX не использовался сектой для массовых убийств (таких как инцидент в Мацумото^[en] и теракт в токийском метро).
• 13 февраля 2017 года с помощью VX был убит Ким Чон Нам — единокровный брат Ким Чен Ына, правителя КНДР. Убийство произошло в зоне вылета международного аэропорта в Куала-Лумпуре (Малайзия). В убийстве участвовали две женщины. Одна отвлекла внимание Ким Чон Нама, а другая в это время сзади набросила ему на лицо платок, пропитанный ядовитым веществом^[9]. Наму стало плохо, его повезли в госпиталь, но по дороге он умер^[10].

Запрет на использование

Запрещено Конвенцией по химическому оружию от 1993 года, что означает, что его нельзя производить, а существующие запасы должны быть уничтожены. КНДР, — наряду с Египтом и Южным Суданом, — никогда не подписывала и не ратифицировала Конвенцию о запрещении химического оружия^[5].

VX в культуре

• В фильме «Скала» похищены ракеты с газом VX Бригадным генералом корпуса морской пехоты США.
• В сериале «Spooks» (пятая серия второго сезона) фигурирует теракт с применением VX на лондонской площади Parliament Square.
• В фильме «Саранча» газ VX использовали для борьбы с новым видом саранчи, устойчивым к другим ядам.
• В пятом сезоне сериала «24 часа» ряд террористических атак был проведён с применением VX.
• В третьем сезоне сериала «Lost» («Остаться в живых») со станции Буря этим газом были убиты все сотрудники Dharma Initiative.
• В фильме «Это — катастрофа» неизвестные террористы заразили ОВ западное побережье США.
• В сериале «Морские дьяволы» в 12 серии 4 сезона события разворачиваются вокруг отравившихся VX рыбаков.
• В компьютерной игре «Everybody’s Gone to the Rapture» были сброшены авиабомбы с этим газом.
• В сериале «Спецназ»(Seal) 2017 года во 2 серии 1 сезона отряд спецназа ищет следы применения VX в Сирии.

См. также

Примечания

1. ↑ Ви-Икс // Военная энциклопедия / П. С. Грачёв. — Москва: Военное издательство, 1994. — Т. 2. — С. 94. — ISBN 5-203-00299-1.
2. ↑ Общая и неорганическая химия; ЛЕКЦИИ, Загорский Вячеслав Викторович, Биологический факультет МГУ, 2007/2008: «… VX-газами (самые токсичные из синтетических ОВ»
3. ↑ США избавились от запасов отравляющего вещества VX / Lenta.ru, 26 декабря 2008
4. ↑ Америка: На полигоне в Юте несколько часов не могли найти самое токсичное вещество в мире / Lenta.ru, 28 января 2011
5. ↑ ^{1 2 3} Что мы знаем о токсине VX, убившем брата Ким Чен Ына (англ.), BBC Русская служба (24 февраля 2017). Проверено 24 февраля 2017.
6. ↑ Историческое событие: Россия досрочно уничтожила все химическое оружие
7. ↑ Preparation of alkylphosphonothiolates US 3911059 A / Google patents; Assignee: US Army, Filing: 1960, Publication: 1975
8. ↑ Pamela Zurer. «Japanese cult used VX to slay member». Chemical and Engineering News. 1998, Vol 76 (no. 35), 7.
9. ↑ «Полиция: брата Ким Чен Ына убили боевым отравляющим веществом VX», Би-Би-Си, 24.02.2917
10. ↑ «В Малайзии убит брат Ким Чен Ына», Би-Би-Си, 14.02.2017

Ссылки

wiki.sc

Ви икс газы. Отравление агентом VX

Другие обозначения: вещество группы F (Швеция), вещество группы А (Франция), BRN 1949015, CCRIS 3351, (±)-S-(2-(бис(1-метилэтил)амино)этил) O-этил метилфосфонотиоат, HSDB 6459, Tx 60.

Создание

Химические свойства

Химически устойчив. Период полугидролиза при pH=7 и температуре 25 °C составляет 350 суток. Нуклеофильные реакции сильно замедлены по сравнению с зарином . С кислотами и галогеналкилами образует твердые ядовитые соли аммония, растворимые в воде, но не обладающие кожно-резорбтивными свойствами.

Физико-химические свойства

Химическое название: S-(2-NN-Диизопропиламиноэтил)-O-этил метилфосфонотиолат(S-(2-NN-Diisopropylaminoethyl)-O-ethyl methylphosphonothiolate). Брутто-формула: C 11 H 26 NO 2 PS. Молекулярная масса 267,37. Бесцветная густая жидкость (технический продукт имеет окраску от жёлтой до темно-коричневой). T пл = −39 °C, высококипящее соединение, не перегоняется при атмосферном давлении T кип = 95-98 °C (1 мм рт. ст.), d4 (25 °C) = 1,0083. Летучесть 0,0105 мг/л (25 °C). Давление паров при 25 °C = 0,0007 мм рт. ст. Гигроскопичен, ограниченно растворим в воде (около 5 % при 20 °C), хорошо — в органических растворителях.

Токсикологические свойства

Отравляющее вещество нервно-паралитического действия.

Симптомы поражения: 1-2 минуты — сужение зрачков; 2-4 минуты — потливость , слюноотделение ; 5-10 минут — судороги , параличи , спазмы ; 10-15 минут — смерть.

При действии через кожу картина поражения в основном аналогична ингаляционной. Отличие в том, что симптомы проявляются через некоторое время (от нескольких минут до нескольких часов). При этом появляется мышечное подергивание в месте попадания ОВ, затем судороги, мышечная слабость и паралич.

Заражает открытые водоемы на очень длительный период — до 6 мес. Основное боевое состояние — грубодисперсный аэрозоль. Аэрозоли VХ заражают приземные слои воздуха и распространяются по направлению ветра на глубину от 5 до 20 км, поражают живую силу через органы дыхания, открытые участки кожи и обычное армейское обмундирование, а также заражают местность, вооружение, военную технику и открытые водоёмы. VХ применяется артиллерией, авиацией (кассеты и выливные авиационные приборы), а также с помощью химических фугасов. Вооружение и военная техника, зараженные каплями VХ, представляют опасность летом в течение 1-3 сут, зимой — 30-60 сут.

Стойкость VХ на местности (кожно-резорбтивное действие): летом — от 7 до 15 сут., зимой — на весь период до наступления тепла. Защита от VХ: противогаз , общевойсковой защитный комплект , герметизированные объекты боевой техники и убежища.

Первая помощь

В первую очередь необходимо удалить капельножидкий агент с поражённых участков, а затем эвакуировать пострадавшего в незаражённую зону. После эвакуации необходимо удалить остатки загрязнения с кожи, снять заражённую одежду и провести дегазацию. По возможности эти действия необходимо

S-2-диизопропиламиноэтиловый, О-этиловый эфир метилтиофосфоновой кислоты
Сокращения	VX, ЕА 1701
Химическая формула	C 11 H 26 NO 2 PS
Физические свойства
Молярная масса	267,36566 г/моль
Плотность	1.00083 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	-50 °C
Температура кипения	298 °C
Классификация
Рег. номер CAS	50782-69-9
SMILES	O=P(C)(OCC)SCCN(C(C)C)C(C)C

kiddyclub.ru

Зоман, зарин, циклозарин, табун и V-газы

Нервно-паралитические газы – одна из составляющих оружия массового поражения. С 1930 годов начали синтезироваться и применяться в военных целях летучие вещества серии G, такие как зарин и зоман, а позднее – ещё более токсичные газы V-серии.

Общие сведения об агентах G и V серий

Нервно-паралитические газы представляют собой соединения, в состав которых входят фосфор и углерод. В обычном состоянии это жидкости, пары которых крайне токсичны, при попадании на кожу оказывают нервно-паралитическое воздействие. Агенты G и V-серий относятся к сильнейшим отравляющим веществам.

Органофосфаты первоначально были получены учёными, разрабатывавшими средства для борьбы с насекомыми. Во время Второй мировой войны в Германии началось массовое производство газов G-серии, открытых в 1930 годы немецкими учёными во главе с Герхардом Шрадером. Первым открытым газом являлся табун, затем были синтезированы зарин, зоман и циклозарин. Однако химическое оружие так и не было применено немцами. О его производстве другим странам стало известно уже после окончания войны.

После войны разработка нервно-паралитических газов велась в СССР, США, Швеции, а также в Великобритании, где впервые был получен газ V-серии – амитон, тоже вначале запатентованный как инсектицид. Вскоре после получения он был запрещён для использования из-за высокой токсичности, но был принят на вооружение в качестве химического оружия. Позже были разработаны агенты VE (копалил пирофосфат), VP, VM (эдемо), VS, VX и VR. Отравляющими веществами снаряжались производимые в СССР и США ракетные снаряды, истребители.

В ходе военных действий отравляющими веществами начинялись осколочные снаряды. При взрыве снаряда образуется ядовитое облако, как от аэрозоля.

Наиболее масштабное применение газов во время боевых действий было установлено в Ираке при бомбардировке города Халабджа. Смесью зарина, табуна и газа VX были заряжены бомбы. В результате этой атаки погибло около 15 тысяч человек. Зарин также был применён во время химической атаки в Токио в 1995 году, совершённой членами религиозной секты Аум Синрикё.

Виды нервно-паралитических газов

Ниже приведена характеристика наиболее распространённых нервно-паралитических газов, открытых и произведённых в мире.

Табун (GA)

Газ табун имеет формулу C₅H₁₁N₂O₂P и представляет собой этиловый эфир диметиламида цианофосфорной кислоты. Он не имеет цвета, в обычном состоянии выглядит как жидкость с лёгким фруктовым запахом, пары которой имеют нервно-паралитическое воздействие на организм. Похожими свойствами обладают и остальные газы G и V-серий – все они являются жидкостями.

Был синтезирован незадолго до Второй мировой войны – в 1936 году в Германии. Табун ингибирует фермент холинэстеразу, блокируя передачу нервных импульсов. Отравление газом приводит к сужению зрачка и временной потере зрения, а большие концентрации – к судорогам и летальному исходу. Смертельной является концентрация газа в воздухе 0,4 мг/л в течение 1 минуты; при попадании на кожу смерть наступает при воздействии 50-70 мг вещества в концентрации 0,01 мг/л на 1 кг веса продолжительностью 2 минуты.

При появлении более сильных отравляющих веществ в 1950 годах табун утратил своё потенциальное военное значение, однако он всё ещё считается химическим оружием. Является первым из четырёх отравляющих веществ G-серии. Он действует медленнее, и по сравнению с позднее синтезированными газами для нанесения вреда организму требуется его большая концентрация.

Зарин (GB)

Зарин был синтезирован в Германии чуть позже табуна – в 1938 году. Имеет формулу C₄H₁₀FO₂P (изопропиловый эфир фторангидрида метилфосфорной кислоты). Представляет собой бесцветную жидкость со слабым яблоневым запахом, пары которой ядовиты. Пары зарина не имеют запаха. Смертельное отравление вызывает вдыхание паров концентрации 0,075 мг/л в течение 1 минуты. При контакте с кожей смерть наступает при воздействии 24 мг/кг веса, при попадании через рот – 0,14 мг/кг веса. В организме зарин ингибирует фермент ацетилхолинэстеразу, оказывая нервно-паралитическое воздействие.

По сравнению с табуном, зарин обладает более сильными отравляющими свойствами. К смерти приводит гораздо меньшая концентрация. Первые признаки поражения им появляются сразу после его вдыхания или попадания на кожу. Недостатком зарина как химического оружия являлась его невысокая стойкость – от нескольких часов до нескольких суток в зависимости от температуры воздуха. Учёные пытались разработать способ продления жизни этого газа, используя специальные способы хранения и усовершенствуя процесс его производства.

Зоман (GD)

Зоман – отравляющее вещество, по свойствам похожее на зарин, ингибитор фермента холинэстеразы. Обладает большей стойкостью по сравнению с зарином. Имеет формулу C₇H₁₆FO₂P (пинаколиновый эфир метилфторфосфорной кислоты). Является  бесцветной жидкостью с запахом яблок, камфары или скошенной травы.

Был синтезирован в Германии в 1944 году и изначально разрабатывался как боевое отравляющее вещество, в отличие от газов-предшественников, синтез которых произошёл при разработке инсектицидов.

Летальный исход наступает при вдыхании 0,03 мг*мин/л зарина. Смертельная доза при попадании на кожу – 2 мг/кг веса. Первые симптомы отравления – сужение зрачков, затруднение дыхания, чувство тревоги.

Циклозарин (GF)

Формула циклозарина – C7h24FO2P (фторметилфосфорилоксициклогексан). Как и остальные агенты G-серии, он является бесцветной жидкостью. Имеет сладковатый запах персиков. Пары при испарении жидкости высокотоксичны.

Циклозарин в 4 раза токсичнее зарина – смертельная доза составляет всего 1,2 мг для среднестатистического человека при вдыхании паров. К тому же, вещество обладает гораздо большей стойкостью.

Ви-газ, Ви-Экс или Ви-Икс (VX)

Наиболее известное вещество из серии V-газов. Ви-Икс получил известность благодаря своей крайне высокой токсичности. Группа V-газов – это фосфорилированные аналоги ацетилхолина (фосфорилтиохолины). Они оказывают сильнейшее воздействие на человека как при вдыхании, так и через кожные покровы. Смертельная концентрация VX-газа при вдыхании – 0,01 мг*мин/л, при воздействии через кожу – 0,1 мг/кг веса.

Химическая формула VX-газа – C₁₁H₂₆NO₂PS (диизопропиламиноэтиловый, О-этиловый эфир метилтиофосфоновой кислоты). Представляет собой маслянистую и прозрачную жидкость янтарного цвета, не имеющую запаха и вкуса. Ви-газ был получен в 1950 годы в Великобритании, позже производился в США и России. Изначально разрабатывался как средство борьбы с насекомыми, но был запрещён и признан химическим оружием ввиду крайне высокой токсичности.

Воздействие V-газов на организм сильнее действия, производимого G-газами, но симптомы поражения аналогичны. Кроме того, может происходить заражение токсичными веществами той местности, где они были распылены. Особенно стойким заражение бывает в зимний период, при низкой температуре, когда не происходит испарение.

VR

Ви-ар был получен советскими учёными в 1963 году. Является российским аналогом VX-газа, имеет те же самые свойства и аналогичную химическую формулу. Оба вещества параллельно производились в СССР и США во времена Холодной войны.

Как действуют нервно-паралитические газы на организм человека

Агенты G и V-серий, являющиеся нервно-паралитическими отравляющими веществами, нарушают передачу нервных импульсов в организме человека. Основным механизмом, приводящим к отравлению и смерти при воздействии газов, является ингибирование фермента ацетилхолинэстеразы. Он участвует в гидролизе ацетилхолина, необходимом для прекращения воздействия ацетилхолина на рецепторы, вызывающие возбуждение (холинорецепторы). В результате прекращения гидролиза в организме образуется избыток ацетилхолина.

Он непрерывно действует на рецепторы, приводя в возбуждение нервную систему, гладкие мышцы, дыхательные и другие органы человека. Избыточное возбуждение через некоторое время приводит к параличу органов и систем. Органофосфаты способны и непосредственно воздействовать на холинорецепторы. Принцип действия в том, что влияние ацетилхолина усиливается непосредственным воздействием на рецепторы.

Симптомы отравления в зависимости от степени тяжести:

• Лёгкая: расстройство зрения (сильное сужение зрачка), нарушение дыхания (одышка), иногда – учащение пульса и повышение давления. Если поражён желудочно-кишечный тракт, возникают тошнота и спазм кишечника.
• Средняя: бронхоспазм, проявляющийся приступами удушья, резкое сужение зрачков, чувство тревоги и раздражительность, нарушение восприятия окружающей действительности. Влияние на работу желёз проявляется в обильном слюноотделении, потоотделении, возникает рвота, понос, повышается артериальное давление.
• Тяжёлая: судороги, пена изо рта, непроизвольное выделение мочи и кала. Артериальное давление понижается, в терминальной стадии наблюдается кома. Смерть наступает от удушья при параличе дыхательных мышц или от остановки сердца.

Лечение отравления веществами G и V серий, способы защиты от газовой атаки

Во время боевых действий с применением отравляющих газов в качестве средств защиты применяются противогаз и защитный комбинезон. При отравлении органофосфатами применяются антидоты, блокирующие холинорецепторы. Наиболее распространённым противоядием является атропин – алкалоид растительного происхождения. Он делает холинорецепторы нечувствительными к воздействию ацетилхолина.

При воздействии нервно-паралитического вещества на организм во избежание последствий необходимо как можно более быстрое его выведение. При попадании на кожу её промывают водой и щелочным раствором. Для очищения крови проводятся гемодиализ и гемосорбция, а также применяются диуретики для выведения отравляющих веществ с мочой. Желудок во время оказания первой помощи промывают большим количеством воды, вводимой через зонд, активированным углём или сульфатом магния. Кишечник очищают с помощью клизмы и слабительных средств.

В настоящее время, согласно Конвенции о запрещении химического оружия, подписанной в 1993 году, производство и хранение нервно-паралитических газов запрещено. Имеющиеся запасы агентов нервно-паралитического воздействия должны быть уничтожены – производится химическое разоружение. Наибольшее количество химического оружия было произведено в России и США.

vseotravleniya.ru

VX (химическое оружие) | Info-Farm.RU

VX (ви-газ, Ви-Экс, вещество группы F (Швеция), вещество группы А (Франция), BRN 1949015, CCRIS 3351, EA 1701 г., (±) -S- (2- (бис (1-метилэтил) амино ) этил) O-этил метилфосфонотиоат, HSDB 6459, Tx 60, В-этил-S-2-диизопропиламиноетилметилфосфонат) — боевое отравляющее вещество нервно-паралитического действия, одна из самых токсичных когда-либо синтезированных, известная с V-серии агентов.

Появился в 1950-е годы в результате ошибки при разработке пестицидов. Входит в арсеналов США и России. Маркировка боеприпасов в армии США — три зеленых кольца и надпись VX-GAS.

В 1993 году, в результате подписания Конвенции о химическом оружии, использование VX в качестве химического оружия было запрещено. Его включили в список 1, который регламентирует производство и оборот опасных веществ.

Открытие

В 1952 году над изучением класса сложных органофосфатов одновременно работали несколько исследователей. Доктор Ларс-Эрик Таммелин трудился над этой темой для Шведского исследовательского института защиты, и по понятным причинам его работы не публиковались. Дж. Ф. Ньюман и Ранажит Гош, химики исследовательской лаборатории защиты полей компании Imperial Chemical Industries, так же работали в этом направлении и обнаружили высокую эффективность веществ класса сложных органофосфатов как пестицидов.

В 1954 году одно из веществ этого класса ICI выпустила на рынок под торговым названием Amiton, но продукт был тут же отозван из-за высокой токсичности. Токсичность Амитон не осталась незамеченной военными, и образцы веществ были отправлены в исследовательский парк Портон-Даун, Великобритания. По завершении исследования ряд веществ этого класса составил новую группу нервно-паралитических отравляющих веществ — V-агенты, Амитон же получил название VG.

В 1955 году, всего через год после начала исследований, был разработан VX. Полученный газ оказался в 300 раз более токсичным чем фосген (COCl _2), который использовался во время Первой мировой войны. Хотя такое сравнение и не совсем правильное, так как вещества относятся к разным группам ОР. Вскоре VX был продан США. Причины такого решения остаются неясными.

Заявки на патент VX были представлены в 1962 году, а опубликованы только в феврале 1974 года.

Химические свойства

Химически стоек. Период напивгидролизу при pH = 7 и температуре 25 ° C составляет 350 суток. Нуклеофильные реакции сильно замедлены по сравнению с зарином. С кислотами и галогеналкил образует твердые ядовитые соли аммония, растворимые в воде, но не обладают кожно-резорбтивными свойствами.

Физические свойства

Бесцветная густая жидкость (технический продукт имеет окраску от желтого до темно-коричневого). НЕ перегоняется при атмосферном давлении. Гигроскопичен, частично растворим в воде (5% при 20 ° C), хорошо растворим в органических растворителях.

Токсикологические свойства

Ядовитое вещество нервно-паралитического действия.

Симптомы поражения: 1-2 минуты — сужение зрачков; 2-4 минуты — потливость, слюноотделение; 5-10 минут — судороги, паралич и, спазмы; 10 — 15 минут — смерть.

При действии через кожу картина поражения в основном аналогична ингаляционной. Отличие в том, что симптомы проявляются через некоторое время (от нескольких минут до нескольких часов). При этом появляется мышечные сокращения в месте попадания ОВ, затем судороги, мышечная слабость и паралич.

Для человека LD ₅₀ наружно = 100 мкг / кг перорально = 70 мкг / кг. LCt _{100 =} 0,01 мг · мин / л, при этом период скрытого действия составляет 5-10 минут. Миоз наступает при концентрации 0,0001 мг / л через 1 минуту.

Имеет очень высокую кожно-резорбтивное токсичность по сравнению с другими фосфорсодержащими ядовитыми веществами. Чувствительны к действию VX кожа лица и шеи. Симптомы при наружном поступления развиваются через 1-24 часа, однако, если VX попадет на губы или поврежденную кожу действие проявляется очень быстро. Первым признаком при отравлении через кожу может быть не миоз, а мелкие сокращения мышц в месте контакта с VX.

Токсическое действие VX через кожу может быть усилена веществами, которые сами по себе не токсичны, но способны транспортировать яд в организм. Самые эффективные среди них диметилсульфоксид и N, N-диметиламид пальмитиновой кислоты.

Заражает открытые водоемы на очень длительный период — до 6 мес. Основное боевое состояние — грубодисперсных аэрозоль. Аэрозоли VX заражают приземные слои воздуха и распространяются по направлению ветра на глубину от 5 до 20 км, поражают живую силу через органы дыхания, открытые участки кожи и обычное армейское обмундирование, а также заражают местность, вооружение, военную технику и открытые водоемы. VX применяется артиллерией, авиацией, а также с помощью химических фугасов. Вооружение и военная техника, зараженные каплями VX, представляют опасность летом в течение 1-3 суток, зимой — 30-60 суток.

Устойчивость VX на местности (кожно-резорбтивное действие): летом — от 7 до 15 суток. Зимой — на весь период до наступления тепла. Защита от VX: противогаз, общевойсковой защитный комплект, герметизированные объекты боевой техники и убежища.

Первая помощь

В первую очередь необходимо удалить капельный агент из пораженных участков, а затем эвакуировать пострадавшего в незараженную зону. После эвакуации необходимо удалить остатки загрязнения с кожи, снять зараженный одежду и провести дегазацию. По возможности эти действия необходимо осуществить до всех других методов лечения.

В зоне поражения пострадавшему необходимо надеть противогаз. При попадании аэрозоля ОВ на кожу лица противогаз надевается только после обработки лица жидкостью из ИПП.

При попадании ОВ на кожу необходимо немедленно обработать зараженные места с помощью ИПП-8 или ИПП-10. При отсутствии таких, смыть ОР можно с помощью бытового отбеливателя и промыть чистой водой. Также возможно использование других, аналогичных военным, средств дегазации.

При попадании ОВ в желудок необходимо вызвать рвоту и по возможности промыть желудок 1% раствором питьевой соды или чистой водой.

Пораженные глаза промыть 2% раствором питьевой соды или чистой водой.

После удаления ОР с пораженных участков, необходимо немедленно ввести антидот. В качестве антидота используются: атропин, пралидоксим или диазепам. Антидот вводится с помощью шприц-тюбика с красным колпачком из индивидуальной аптечки (АИ-2). Если в течение 10 мин судороги не сняты, антидот вводится повторно. Максимально допустимое введение 2-х доз антидота. При превышении этого лимита смерть наступает от антидота. В случае остановки дыхания осуществить искусственное дыхание.

В конце концов необходимо эвакуировать пострадавшего из зоны заражения. Пораженный личный состав доставляется в подразделения медицинской службы в зависимости от тяжести поражения.

Вещество дегазируется сильными окислителями (например, гипохлорит). Для дегазации обмундирования, оружия и техники применяется дихлороетан.

info-farm.ru

ВИ-газ Вики

ВИ-газ, Ви-Экс, Ви-Икс^[1] (от англ. VX), EA 1701 — фосфорорганическое боевое отравляющее вещество нервно-паралитического действия, О-этил-S-β-диизопропиламиноэтилметилфосфонат, представитель V-серии агентов, до появления информации о веществах типа «Фолиант» (А-230 — А-234) — самое токсичное из когда-либо искусственно полученных с целью применения в химическом оружии веществ (LD₅₀, перорально — 70 мкг/кг)^[2].

Создан в 1955 году в Великобритании на основе амитона, изначально разрабатывавшегося как пестицид, однако из-за своей крайней токсичности не нашедшего применения в сельском хозяйстве. Впоследствии был запрещён. В настоящее время имеется только в арсеналах США^[3][4] (армейская маркировка — три зелёных кольца с надписью VX-GAS).

Только Россия и США признают, что имеют или имели запасы V-газов, однако, предположительно, другие страны тоже обладают некоторым количеством этого яда. Синди Вестергаард, эксперт по химическому оружию и старший научный сотрудник центра Стимсона, говорит, что Ирак «совершенно точно производил VX» в 1980-х годах, но доказательств его применения нет^[5]. 27 сентября 2017 года российские СМИ сообщили о полном уничтожении в России запасов химического оружия, включая VX^[6].

Другие обозначения: вещество группы F (Швеция), вещество группы А (Франция), BRN 1949015, CCRIS 3351, (±)-S-(2-(бис(1-метилэтил)амино)этил) O-этил метилфосфонотиоат, HSDB 6459, Tx 60.

В 1952 году над изучением класса сложных органофосфатов одновременно работали несколько исследователей. Доктор Ларс-Эрик Таммелин работал по этой теме для Шведского национального исследовательского института обороны, и по понятным причинам его работы широко не публиковались.

Дж. Ф. Ньюман и Ранажит Гош, химики исследовательской лаборатории защиты полей компании Imperial Chemical Industries, также работали в этом направлении и обнаружили высокую эффективность в качестве пестицидов веществ класса сложных органофосфатов.

В 1954 году одно из веществ этого класса компания ICI выпустила на рынок под торговым названием «Amiton», но продукт был тут же отозван по причине высокой токсичности. Токсичность Амитона не осталась не замеченной военными, и образцы веществ были отправлены в военный исследовательский парк Портон-Даун. По завершении исследования ряд веществ этого класса составили новую группу нервно-паралитических отравляющих веществ — V-агенты, а Амитон получил обозначение VG.

В 1955 году, всего через год после начала исследований, был разработан VX. Полученный газ оказался в 300 раз токсичнее фосгена (СОСl₂), использовавшегося в Первой мировой войне. Впрочем, такое сравнение не совсем корректно, так как вещества относятся к разным группам ОВ. Вскоре VX был продан США. Причины такого решения остаются неясными.

Заявки на патент VX были поданы в 1962 году, а опубликованы только в феврале 1974 года.

Химические свойства[ | код]

Химически устойчив. Период полугидролиза при pH=7 и температуре +25 °C составляет 350 суток. Нуклеофильные реакции сильно замедлены по сравнению с зарином. С кислотами и галогеналкилами образует твёрдые ядовитые соли аммония, растворимые в воде, но не обладающие кожно-резорбтивными свойствами.

Физико-химические свойства[ | код]

Прозрачная маслянистая жидкость янтарного цвета, без вкуса и запаха^[5]. Химическое название: S-(2-NN-Диизопропиламиноэтил)-O-этил метилфосфонотиолат(S-(2-NN-Diisopropylaminoethyl)-O-ethyl methylphosphonothiolate). Брутто-формула: C₁₁H₂₆NO₂PS. Молекулярная масса 267,37. Бесцветная густая жидкость (технический продукт имеет окраску от жёлтой до тёмно-коричневой). T_пл = −39 °C, высококипящее соединение, не перегоняется при атмосферном давлении T_кип = 95−98 °C (1 мм рт. ст.), d4 (+25 °C) = 1,0083. Летучесть 0,0105 мг/л (+25 °C). Давление паров при +25 °C = 0,0007 мм рт. ст. Гигроскопичен, ограниченно растворим в воде (около 5 % при +20 °C), хорошо — в органических растворителях.

Синтез[ | код]

Существует несколько вариантов синтеза VX, например при помощи тион-тиольной изомеризации:

Данный способ описан в патенте US3911059A^[7] и включает в себя несколько шагов:

1. Получение О-диэтил метилфосфонита из дихлорметилфосфина.
2. Смешанного эфира — О-этил-О-диизопропиламиноэтил метилфосфонита (вещество QL) из О-диэтил метилфосфонита и диизопропиламиноэтанола.
3. Реакция QL с серой и последующей тион-тиольной перегруппировкой.

Другой вариант синтеза первоначально разработанный в Великобритании (патент GB1346409A) предусматривал синтез VX в одну стадию — реакцией серы, О-этил метилфосфонита и диизопропиламиноэтилхлорида в растворе бензола при мягких условиях.

Токсикологические свойства[ | код]

Отравляющее вещество нервно-паралитического действия.

Симптомы поражения: 1—2 минуты — сужение зрачков; 2—4 минуты — потливость, слюноотделение; 5—10 минут — судороги, параличи, спазмы; 10—15 минут — смерть.

При действии через кожу картина поражения в основном аналогична ингаляционной. Отличие в том, что симптомы проявляются через некоторое время (от нескольких минут до нескольких часов). При этом появляется мышечное подергивание в месте попадания ОВ, затем судороги, мышечная слабость и паралич.

Для человека LD₅₀ накожно = 100 мкг/кг, перорально = 70 мкг/кг. LCt₁₀₀ = 0,01 мг(10 мкг)·мин./л, при этом период скрытого действия составляет 5—10 минут. Миоз наступает при концентрации 0,0001 мг/л через 1 минуту.

Обладает очень высокой кожно-резорбтивной токсичностью по сравнению с другими фосфорсодержащими отравляющими веществами. Наиболее чувствительны к действию VX кожа лица и шеи. Симптомы при накожном поступлении развиваются через 1—24 часа, однако, если VX попадёт на губы или повреждённую кожу, действие проявляется очень быстро. Первый признак при резорбции через кожу может быть не миоз, а мелкие подергивания мышц в месте контакта с VX.

Токсическое действие VX через кожу может быть усилено веществами, которые сами по себе не токсичны, но способны транспортировать яд в организм. Наиболее эффективны среди них диметилсульфоксид и N,N-диметиламид пальмитиновой кислоты.

Заражает открытые водоёмы на очень длительный период — до 6 месяцев. Основное боевое состояние — грубодисперсный аэрозоль. Аэрозоли VХ заражают приземные слои воздуха и распространяются по направлению ветра на глубину от 5 до 20 км, поражают живую силу через органы дыхания, открытые участки кожи и обычное армейское обмундирование, а также заражают местность, вооружение, военную технику и открытые водоёмы. VХ применяется артиллерией, авиацией (кассеты и выливные авиационные приборы), а также с помощью химических фугасов. Вооружение и военная техника, заражённые каплями VХ, представляют опасность летом в течение 1—3 суток, зимой — 30—60 суток.

Стойкость VХ на местности (кожно-резорбтивное действие): летом — от 7 до 15 суток, зимой — на весь период до наступления тепла. Защита от VХ: противогаз, общевойсковой защитный комплект, герметизированные объекты боевой техники и убежища.

Первая помощь[ | код]

В первую очередь необходимо удалить капельножидкий агент с поражённых участков, а затем эвакуировать пострадавшего в незаражённую зону. После эвакуации необходимо вырезать остатки загрязнения с кожи, снять заражённую одежду и провести дегазацию. По возможности эти действия необходимо осуществить до всех прочих методов лечения.

В зоне поражения пострадавшему необходимо надеть противогаз. При попадании аэрозоля или капельножидкого ОВ на кожу лица противогаз надевается только после обработки лица жидкостью из ИПП.

При попадании ОВ на кожу необходимо немедленно обработать заражённые места с помощью ИПП-8 или ИПП-10. При отсутствии таковых, смыть ОВ можно с помощью бытового отбеливателя и промыть чистой водой. Также возможно использование других, аналогичных военным, средств дегазации.

При попадании ОВ в желудок необходимо вызвать рвоту и по возможности промыть желудок 1 % раствором питьевой соды или чистой водой.

Поражённые глаза промыть 2 % раствором питьевой соды или чистой водой.

После удаления ОВ с поражённых участков, необходимо немедленно ввести антидот. В качестве антидота используются: атропин, пралидоксим или диазепам. Антидот вводится с помощью шприц-тюбика с красным колпачком из индивидуальной аптечки (например, АИ-2). Если в течение 10 минут судороги не сняты, антидот вводится повторно. Максимально допустимо введение 2-х доз антидота. При превышении этого лимита смерть наступает от антидота^{[источник не указан 2133 дня]}.

В случае остановки дыхания произвести искусственное дыхание.

После необходимо эвакуировать пострадавшего из зоны заражения. Поражённый личный состав доставляется по этапу медицинской эвакуации в подразделения медицинской службы в зависимости от тяжести поражения.

Газ дегазируется сильными окислителями (гипохлориты). Для дегазации обмундирования, оружия и техники применяется 1,2-дихлорэтан.

Известные случаи применения[ | код]

• В декабре 1994 и январе 1995 года Масами Цутия, член японской религиозной секты «Аум Синрикё» по приказу лидера секты Сёко Асахары синтезировал от 100 до 200 граммов VX, который был использован для покушения на трех человек. Двое были отравлены, но не умерли. Один из отравленных, 28-летний мужчина, погиб, став первой жертвой VX, когда-либо зарегистрированной в мире. Человек, которого Асахара заподозрил в предательстве, был атакован в 7:00 12 декабря 1994 года на улице в Осаке. Нападавшие брызнули жидким VX на шею жертвы. Отравленный преследовал их около 100 метров, прежде чем упасть; он умер через 10 дней, не выходя из глубокой комы. Врачи сначала подозревали, что он был отравлен каким-то фосфороорганическим пестицидом, но истинная причина смерти была выяснена только после того, как члены культа были арестованы за теракт в токийском метро и ​​признались в убийстве. Через семь месяцев после убийства в образцах крови жертвы были обнаружены метаболиты VX, такие как этилметилфосфонат, метилфосфоновая кислота и диизопропил-2-(метилтио)этиламин^[8]. В отличие от зарина, VX не использовался сектой для массовых убийств (таких как инцидент в Мацумото^[en] и теракт в токийском метро).
• 13 февраля 2017 года с помощью VX был убит Ким Чон Нам — единокровный брат Ким Чен Ына, правителя КНДР. Убийство произошло в зоне вылета международного аэропорта в Куала-Лумпуре (Малайзия). В убийстве участвовали две женщины. Одна отвлекла внимание Ким Чон Нама, а другая в это время сзади набросила ему на лицо платок, пропитанный ядовитым веществом^[9]. Наму стало плохо, его повезли в госпиталь, но по дороге он умер^[10].

Запрет на использование[ | код]

Запрещено Конвенцией по химическому оружию от 1993 года, что означает, что его нельзя производить, а существующие запасы должны быть уничтожены. КНДР, — наряду с Египтом и Южным Суданом, — никогда не подписывала и не ратифицировала Конвенцию о запрещении химического оружия^[5].

См. также[ | код]

Примечания[ | код]

1. ↑ Ви-Икс // Военная энциклопедия / П. С. Грачёв. — Москва: Военное издательство, 1994. — Т. 2. — С. 94. — ISBN 5-203-00299-1.
2. ↑ Общая и неорганическая химия; ЛЕКЦИИ, Загорский Вячеслав Викторович, Биологический факультет МГУ, 2007/2008: «… VX-газами (самые токсичные из синтетических ОВ»
3. ↑ США избавились от запасов отравляющего вещества VX / Lenta.ru, 26 декабря 2008
4. ↑ Америка: На полигоне в Юте несколько часов не могли найти самое токсичное вещество в мире / Lenta.ru, 28 января 2011
5. ↑ ^{1 2 3} Что мы знаем о токсине VX, убившем брата Ким Чен Ына (англ.), BBC Русская служба (24 февраля 2017). Дата обращения 24 февраля 2017.
6. ↑ Историческое событие: Россия досрочно уничтожила все химическое оружие
7. ↑ Preparation of alkylphosphonothiolates US 3911059 A / Google patents; Assignee: US Army, Filing: 1960, Publication: 1975
8. ↑ Pamela Zurer. «Japanese cult used VX to slay member». Chemical and Engineering News. 1998, Vol 76 (no. 35), 7.
9. ↑ «Полиция: брата Ким Чен Ына убили боевым отравляющим веществом VX», Би-Би-Си, 24.02.2917
10. ↑ «В Малайзии убит брат Ким Чен Ына», Би-Би-Си, 14.02.2017

Ссылки[ | код]

ru.wikibedia.ru

Ви-Икс Вики

ВИ-газ, Ви-Экс, Ви-Икс^[1] (от англ. VX), EA 1701 — фосфорорганическое боевое отравляющее вещество нервно-паралитического действия, О-этил-S-β-диизопропиламиноэтилметилфосфонат, представитель V-серии агентов, до появления информации о веществах типа «Фолиант» (А-230 — А-234) — самое токсичное из когда-либо искусственно полученных с целью применения в химическом оружии веществ (LD₅₀, перорально — 70 мкг/кг)^[2].

Создан в 1955 году в Великобритании на основе амитона, изначально разрабатывавшегося как пестицид, однако из-за своей крайней токсичности не нашедшего применения в сельском хозяйстве. Впоследствии был запрещён. В настоящее время имеется только в арсеналах США^[3][4] (армейская маркировка — три зелёных кольца с надписью VX-GAS).

Только Россия и США признают, что имеют или имели запасы V-газов, однако, предположительно, другие страны тоже обладают некоторым количеством этого яда. Синди Вестергаард, эксперт по химическому оружию и старший научный сотрудник центра Стимсона, говорит, что Ирак «совершенно точно производил VX» в 1980-х годах, но доказательств его применения нет^[5]. 27 сентября 2017 года российские СМИ сообщили о полном уничтожении в России запасов химического оружия, включая VX^[6].

Другие обозначения: вещество группы F (Швеция), вещество группы А (Франция), BRN 1949015, CCRIS 3351, (±)-S-(2-(бис(1-метилэтил)амино)этил) O-этил метилфосфонотиоат, HSDB 6459, Tx 60.

В 1952 году над изучением класса сложных органофосфатов одновременно работали несколько исследователей. Доктор Ларс-Эрик Таммелин работал по этой теме для Шведского национального исследовательского института обороны, и по понятным причинам его работы широко не публиковались.

Дж. Ф. Ньюман и Ранажит Гош, химики исследовательской лаборатории защиты полей компании Imperial Chemical Industries, также работали в этом направлении и обнаружили высокую эффективность в качестве пестицидов веществ класса сложных органофосфатов.

В 1954 году одно из веществ этого класса компания ICI выпустила на рынок под торговым названием «Amiton», но продукт был тут же отозван по причине высокой токсичности. Токсичность Амитона не осталась не замеченной военными, и образцы веществ были отправлены в военный исследовательский парк Портон-Даун. По завершении исследования ряд веществ этого класса составили новую группу нервно-паралитических отравляющих веществ — V-агенты, а Амитон получил обозначение VG.

В 1955 году, всего через год после начала исследований, был разработан VX. Полученный газ оказался в 300 раз токсичнее фосгена (СОСl₂), использовавшегося в Первой мировой войне. Впрочем, такое сравнение не совсем корректно, так как вещества относятся к разным группам ОВ. Вскоре VX был продан США. Причины такого решения остаются неясными.

Заявки на патент VX были поданы в 1962 году, а опубликованы только в феврале 1974 года.

Химические свойства[ | код]

Химически устойчив. Период полугидролиза при pH=7 и температуре +25 °C составляет 350 суток. Нуклеофильные реакции сильно замедлены по сравнению с зарином. С кислотами и галогеналкилами образует твёрдые ядовитые соли аммония, растворимые в воде, но не обладающие кожно-резорбтивными свойствами.

Физико-химические свойства[ | код]

Прозрачная маслянистая жидкость янтарного цвета, без вкуса и запаха^[5]. Химическое название: S-(2-NN-Диизопропиламиноэтил)-O-этил метилфосфонотиолат(S-(2-NN-Diisopropylaminoethyl)-O-ethyl methylphosphonothiolate). Брутто-формула: C₁₁H₂₆NO₂PS. Молекулярная масса 267,37. Бесцветная густая жидкость (технический продукт имеет окраску от жёлтой до тёмно-коричневой). T_пл = −39 °C, высококипящее соединение, не перегоняется при атмосферном давлении T_кип = 95−98 °C (1 мм рт. ст.), d4 (+25 °C) = 1,0083. Летучесть 0,0105 мг/л (+25 °C). Давление паров при +25 °C = 0,0007 мм рт. ст. Гигроскопичен, ограниченно растворим в воде (около 5 % при +20 °C), хорошо — в органических растворителях.

Синтез[ | код]

Существует несколько вариантов синтеза VX, например при помощи тион-тиольной изомеризации:

Данный способ описан в патенте US3911059A^[7] и включает в себя несколько шагов:

1. Получение О-диэтил метилфосфонита из дихлорметилфосфина.
2. Смешанного эфира — О-этил-О-диизопропиламиноэтил метилфосфонита (вещество QL) из О-диэтил метилфосфонита и диизопропиламиноэтанола.
3. Реакция QL с серой и последующей тион-тиольной перегруппировкой.

Другой вариант синтеза первоначально разработанный в Великобритании (патент GB1346409A) предусматривал синтез VX в одну стадию — реакцией серы, О-этил метилфосфонита и диизопропиламиноэтилхлорида в растворе бензола при мягких условиях.

Токсикологические свойства[ | код]

Отравляющее вещество нервно-паралитического действия.

Симптомы поражения: 1—2 минуты — сужение зрачков; 2—4 минуты — потливость, слюноотделение; 5—10 минут — судороги, параличи, спазмы; 10—15 минут — смерть.

При действии через кожу картина поражения в основном аналогична ингаляционной. Отличие в том, что симптомы проявляются через некоторое время (от нескольких минут до нескольких часов). При этом появляется мышечное подергивание в месте попадания ОВ, затем судороги, мышечная слабость и паралич.

Для человека LD₅₀ накожно = 100 мкг/кг, перорально = 70 мкг/кг. LCt₁₀₀ = 0,01 мг(10 мкг)·мин./л, при этом период скрытого действия составляет 5—10 минут. Миоз наступает при концентрации 0,0001 мг/л через 1 минуту.

Обладает очень высокой кожно-резорбтивной токсичностью по сравнению с другими фосфорсодержащими отравляющими веществами. Наиболее чувствительны к действию VX кожа лица и шеи. Симптомы при накожном поступлении развиваются через 1—24 часа, однако, если VX попадёт на губы или повреждённую кожу, действие проявляется очень быстро. Первый признак при резорбции через кожу может быть не миоз, а мелкие подергивания мышц в месте контакта с VX.

Токсическое действие VX через кожу может быть усилено веществами, которые сами по себе не токсичны, но способны транспортировать яд в организм. Наиболее эффективны среди них диметилсульфоксид и N,N-диметиламид пальмитиновой кислоты.

Заражает открытые водоёмы на очень длительный период — до 6 месяцев. Основное боевое состояние — грубодисперсный аэрозоль. Аэрозоли VХ заражают приземные слои воздуха и распространяются по направлению ветра на глубину от 5 до 20 км, поражают живую силу через органы дыхания, открытые участки кожи и обычное армейское обмундирование, а также заражают местность, вооружение, военную технику и открытые водоёмы. VХ применяется артиллерией, авиацией (кассеты и выливные авиационные приборы), а также с помощью химических фугасов. Вооружение и военная техника, заражённые каплями VХ, представляют опасность летом в течение 1—3 суток, зимой — 30—60 суток.

Стойкость VХ на местности (кожно-резорбтивное действие): летом — от 7 до 15 суток, зимой — на весь период до наступления тепла. Защита от VХ: противогаз, общевойсковой защитный комплект, герметизированные объекты боевой техники и убежища.

Первая помощь[ | код]

В первую очередь необходимо удалить капельножидкий агент с поражённых участков, а затем эвакуировать пострадавшего в незаражённую зону. После эвакуации необходимо вырезать остатки загрязнения с кожи, снять заражённую одежду и провести дегазацию. По возможности эти действия необходимо осуществить до всех прочих методов лечения.

В зоне поражения пострадавшему необходимо надеть противогаз. При попадании аэрозоля или капельножидкого ОВ на кожу лица противогаз надевается только после обработки лица жидкостью из ИПП.

При попадании ОВ на кожу необходимо немедленно обработать заражённые места с помощью ИПП-8 или ИПП-10. При отсутствии таковых, смыть ОВ можно с помощью бытового отбеливателя и промыть чистой водой. Также возможно использование других, аналогичных военным, средств дегазации.

При попадании ОВ в желудок необходимо вызвать рвоту и по возможности промыть желудок 1 % раствором питьевой соды или чистой водой.

Поражённые глаза промыть 2 % раствором питьевой соды или чистой водой.

После удаления ОВ с поражённых участков, необходимо немедленно ввести антидот. В качестве антидота используются: атропин, пралидоксим или диазепам. Антидот вводится с помощью шприц-тюбика с красным колпачком из индивидуальной аптечки (например, АИ-2). Если в течение 10 минут судороги не сняты, антидот вводится повторно. Максимально допустимо введение 2-х доз антидота. При превышении этого лимита смерть наступает от антидота^{[источник не указан 2133 дня]}.

В случае остановки дыхания произвести искусственное дыхание.

После необходимо эвакуировать пострадавшего из зоны заражения. Поражённый личный состав доставляется по этапу медицинской эвакуации в подразделения медицинской службы в зависимости от тяжести поражения.

Газ дегазируется сильными окислителями (гипохлориты). Для дегазации обмундирования, оружия и техники применяется 1,2-дихлорэтан.

Известные случаи применения[ | код]

• В декабре 1994 и январе 1995 года Масами Цутия, член японской религиозной секты «Аум Синрикё» по приказу лидера секты Сёко Асахары синтезировал от 100 до 200 граммов VX, который был использован для покушения на трех человек. Двое были отравлены, но не умерли. Один из отравленных, 28-летний мужчина, погиб, став первой жертвой VX, когда-либо зарегистрированной в мире. Человек, которого Асахара заподозрил в предательстве, был атакован в 7:00 12 декабря 1994 года на улице в Осаке. Нападавшие брызнули жидким VX на шею жертвы. Отравленный преследовал их около 100 метров, прежде чем упасть; он умер через 10 дней, не выходя из глубокой комы. Врачи сначала подозревали, что он был отравлен каким-то фосфороорганическим пестицидом, но истинная причина смерти была выяснена только после того, как члены культа были арестованы за теракт в токийском метро и ​​признались в убийстве. Через семь месяцев после убийства в образцах крови жертвы были обнаружены метаболиты VX, такие как этилметилфосфонат, метилфосфоновая кислота и диизопропил-2-(метилтио)этиламин^[8]. В отличие от зарина, VX не использовался сектой для массовых убийств (таких как инцидент в Мацумото^[en] и теракт в токийском метро).
• 13 февраля 2017 года с помощью VX был убит Ким Чон Нам — единокровный брат Ким Чен Ына, правителя КНДР. Убийство произошло в зоне вылета международного аэропорта в Куала-Лумпуре (Малайзия). В убийстве участвовали две женщины. Одна отвлекла внимание Ким Чон Нама, а другая в это время сзади набросила ему на лицо платок, пропитанный ядовитым веществом^[9]. Наму стало плохо, его повезли в госпиталь, но по дороге он умер^[10].

Запрет на использование[ | код]

Запрещено Конвенцией по химическому оружию от 1993 года, что означает, что его нельзя производить, а существующие запасы должны быть уничтожены. КНДР, — наряду с Египтом и Южным Суданом, — никогда не подписывала и не ратифицировала Конвенцию о запрещении химического оружия^[5].

См. также[ | код]

Примечания[ | код]

1. ↑ Ви-Икс // Военная энциклопедия / П. С. Грачёв. — Москва: Военное издательство, 1994. — Т. 2. — С. 94. — ISBN 5-203-00299-1.
2. ↑ Общая и неорганическая химия; ЛЕКЦИИ, Загорский Вячеслав Викторович, Биологический факультет МГУ, 2007/2008: «… VX-газами (самые токсичные из синтетических ОВ»
3. ↑ США избавились от запасов отравляющего вещества VX / Lenta.ru, 26 декабря 2008
4. ↑ Америка: На полигоне в Юте несколько часов не могли найти самое токсичное вещество в мире / Lenta.ru, 28 января 2011
5. ↑ ^{1 2 3} Что мы знаем о токсине VX, убившем брата Ким Чен Ына (англ.), BBC Русская служба (24 февраля 2017). Дата обращения 24 февраля 2017.
6. ↑ Историческое событие: Россия досрочно уничтожила все химическое оружие
7. ↑ Preparation of alkylphosphonothiolates US 3911059 A / Google patents; Assignee: US Army, Filing: 1960, Publication: 1975
8. ↑ Pamela Zurer. «Japanese cult used VX to slay member». Chemical and Engineering News. 1998, Vol 76 (no. 35), 7.
9. ↑ «Полиция: брата Ким Чен Ына убили боевым отравляющим веществом VX», Би-Би-Си, 24.02.2917
10. ↑ «В Малайзии убит брат Ким Чен Ына», Би-Би-Си, 14.02.2017

Ссылки[ | код]

ru.wikibedia.ru